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Nach der Fummelei an Niles' Krankenbett ist Fran davon überzeugt, sich Maxwell geangelt zu haben. Doch der will sich durch ein Ablenkungsmanöver lieber noch etwas Zeit verschaffen - und lässt seine Nanny innerlich durchdrehen, als er sie bittet, die Küche neu einzurichten. Auf Sylvias Rat hin engagiert Fran ihre Cousine Sheila, die ihr bei der Neugestaltung des Zimmers helfen soll. Sheila aber ist insofern keine gute Wahl, als sie Fran von einer unglücklichen Love-Story mit ihrem Freund Mitch erzählt. Fran sieht natürlich sofort Parallelen zwischen ihrem und Sheilas Leben. Denn Mitch hat Sheila auch gebeten, einen Raum seines Hauses neu einzurichten, nachdem sie sich sehr nahe gekommen waren - und dann hat er mit ihr Schluss gemacht. Als Oma Yetta auch noch ankündigt, dass sie heiraten wird, ist Fran völlig verzweifelt. Sogar ihre Großmutter findet eher einen Mann als sie! Zum Glück kommen Sheila und Mitch wieder zusammen. Wie sich heraus stellt, hatte Mitch wegen Sheilas schlechten Geschmacks die Beziehung beendet. Fran ist erleichtert und ändert die Küchendekoration ganz schnell erneut...

Maxwell lädt Fran endlich zu einem ersten Date ein. Er nimmt sie mit zur Filmpremiere von "Tantrum & Tiaras", einer Dokumentation über Elton John. Da der Pop-Star bei der anschließenden Dinner-Party auch persönlich anwesend sein wird, ist Fran umso aufgeregter und glücklicher. Ihrer Freundin Val erzählt sie stolz, dass sie Elton John bereits einmal kennen gelernt hat: Während eines Urlaubs an der französischen Riviera hat sie ihm zugewinkt, als er Tennis spielte, und ein fröhliches "Hallöchen" entgegengeschmettert. Nun muss Fran bei der Premiere erschüttert feststellen, dass der Musiker über diesen Gruß derart erbost gewesen ist, dass er das Tennisspiel abgebrochen und den mysteriösen "Hallöchen"-Fan sogar im Film thematisiert hat. Vor lauter Angst, von Elton John wieder erkannt zu werden, leiht sich Fran von ihrer Großmutter Perücke und Brille. So erscheint sie zum Entsetzen von Maxwell und allen anderen Anwesenden auf der Dinnerparty. Trotz Frans verschrobenem Auftreten verläuft der Abend zunächst erfolgreich, Maxwell scheint gute Chancen zu haben, Elton John für sein neues Musical verpflichten zu können. Da outet sich die erleichterte Fran zum Schluss mit einem herausgerutschten "Hallöchen"...

Brighton hat bei einem Radio-Wettbewerb als Preis gewonnen, dass der Sänger Brian Setzer sein nächstes Video bei den Sheffields drehen wird. Die Produzentin, die Brian begleitet und der Nanny verblüffend ähnlich sieht, ist Bobbie Flekman, eine alte Bekannte von Maxwell. Fran und C.C. werden eifersüchtig, als sie beobachten, wie Maxwell und Bobbie zu turteln scheinen. Da die Nanny nicht kampflos aufgeben will, verkleidet sie sich als Bobbie und macht mit Maxwell "Schluss". Der ist zunächst verblüfft, da er nie etwas mit Bobbie hatte. Als er jedoch durchschaut, dass es Fran ist, dreht er den Spieß um und macht ihr als Bobbie einen Heiratsantrag. Dann erklärt er Fran, dass er sie auf den Arm genommen hat und dass er nur deswegen so freundlich zu Bobbie gewesen ist, weil sie ihm Mick Jagger vermitteln wollte. Daher erweist es sich als sehr ungünstig, dass Bobbie inzwischen von Sylvia in der Besenkammer fest gehalten wird...

Fran verdient sich etwas Geld hinzu, indem sie mit C.C.'s Spitz Chester im Central Park Gassi geht. Leider entwischt ihr der Hund, als Fran sich mit einem jungen Mann unterhält. Wie sich herausstellt, ist der Hund gekidnappt worden. Da C.C. sich weigert, das Lösegeld für Chester zu zahlen und stattdessen eine Belohnung auf die Ergreifung des Kidnappers Brian aussetzt, beschließen Fran und Val, Brian und dessen Komplizin Arianna auf eigene Faust zu überführen. Bei einem Telefonat mit dem Entführer hat Fran einen Eiswagen mit der Melodie eines Barbra Streisand-Songs im Hintergrund gehört. Daher vermutet sie, dass sich der Täter in Greenwich Village aufhält. Tatsächlich finden Fran und Val dort Brians Versteck. Doch daraufhin kidnappt dieser auch sie. Maxwell erklärt sich bereit, das Lösegeld von 20.000 Dollar zu zahlen. Doch Fran kann die beiden Erpresser vor der Geldübergabe mit einem Abführmittel außer Gefecht setzen...

Butler Niles schnüffelt zu gerne seinen Mitmenschen hinterher. Als er Frans - frisierten - Kreditkartenantrag entdeckt, glaubt er, dass sie sehr viel mehr verdient als er selbst. Wütend verlangt er von Maxwell eine Gehaltserhöhung. Als dieser ablehnt, kündigt Niles. Fran erreicht, dass ihre reiche Tante Freida ihn einstellt. Zunächst ist Niles auch ganz zufrieden, doch als er nicht nur als Butler, sondern auch noch als Liebhaber dienen soll, flüchtet er entnervt "nach Hause" zu den Sheffields. Derweil hat C.C. allerdings mit Trevor einen neuen Butler eingestellt. Der kann zwar hervorragende Zeugnisse vorweisen, aber leider kein freundliches Verhalten...

C.C. schlägt Maxwell vor, ein Ein-Personen-Stück mit Chevy Chase zu produzieren. Da Maxwell einverstanden ist, arrangiert C.C. ein Treffen mit dem Komiker in Atlantic City, wo er gerade auftritt. Chevy stellt sich als weniger umgänglich heraus, als es auf der Bühne den Anschein macht, doch Fran hat auf Anhieb einen guten Draht zu ihm. Als Chevy nach seiner Show in Gegenwart der Nanny drei Mal am Spieltisch gewinnt, bittet er sie, ihm bei einem Pokerspiel in seiner Suite zur Seite zu stehen, da sie ihm Glück zu bringen scheint. Als Maxwell erfährt, dass die beiden in Chevys Hotelzimmer verabredet sind, missinterpretiert er dies gründlich und kocht vor Eifersucht. Und Fran tut einiges dazu, dieses Missverständnis zu verstärken. Schließlich hält Maxwell es nicht mehr aus und stürmt in Chevys Zimmer, um Fran zu "retten".

Fran und Val haben zu ihrer Highschool-Zeit Mai-Ling, ein kambodschanisches Mädchen, für 17 Cent am Tag "adoptiert". Die mittlerweile 19-Jährige kommt nun zu Besuch nach New York und wohnt natürlich im Hause Sheffield. Zunächst sind alle begeistert, doch schon bald machen sich Zweifel breit: Vor allem Sylvia ist davon überzeugt, dass Mai-Ling es auf Mr. Sheffield abgesehen hat. Darüber hinaus geraten sich Fran und Val wegen Erziehungsfragen in die Haare. Und als Fran vor lauter Unsicherheit Maxwell der Untreue bezichtigt, spitzt sich die Lage zu. Als der Hausherr daraufhin schwört, keinerlei Interesse an Mai-Ling zu haben, bemerken alle, dass die Kambodschanerin nunmehr Brighton für sich zu gewinnen versucht. Offenbar ist Mai-Ling auf Männerfang um jeden Preis - und das alles nur, um eine Green Card zu erhalten...

Fran ist verbittert, weil ihre Oma zum zweiten Mal heiratet, während sie selbst noch Single ist. Ihr Therapeut Dr. Miller empfiehlt ihr, sich auf ein anderes Ziel zu konzentrieren. So beschließt Fran, Wetterfee beim Fernsehen zu werden. Maxwell macht sich über diesen Plan lustig, da er nicht glaubt, dass sie irgendwelche Chancen hat. Yettas Ehemann, Sammy, hat zufällig einen Neffen beim TV: den Moderator Bryant Gumbel. Kurzerhand schickt er Fran zu Bryant. Da es in dessen Show aber leider gar keinen Wetterbericht gibt, lässt er Fran als Gastkommentatorin vorsprechen. Doch weil Fran nicht einmal ihr Stichwort "Gentherapie" versteht, ist die Sache für sie schnell gelaufen. Ihr einziger Trost ist, dass Maxwell insgeheim sehr wohl Angst hatte, dass sie Erfolg haben könnte. Denn er hatte bereits einen Plan ausgeheckt, wie Grace Fran zum Bleiben bewegen soll.
Hoher Besuch bei "Die Nanny": Der blinde Musiker Ray 'The Genius of Soul' Charles spielt Grandma Yettas Ehemann Sammy.

Maggie ist in ihren Philosophie-Professor Steve verknallt. Fran, die von Maxwell den Auftrag bekommen hat, diesem die Leviten zu lesen, ist ebenfalls sehr von dem Akademiker angetan. Dies umso mehr, als sie erfährt, dass er auch noch jüdisch ist. Zu Maggies großem Ärger fängt Fran ein Techtelmechtel mit Steve an. Der interessiert sich aber leider etwas zu sehr für die Sterne, denn als eine Astrologin ihm weissagt, dass er mit einer Frau zusammen sein sollte, die älter als Fran ist, macht er Schluss mit ihr. Zu dumm für die Nanny, dass sie sich jünger gemacht hat, als sie wirklich ist. Fran weint sich daraufhin bei Niles aus, stellt dabei aber fest, dass sie sich ohnehin nicht wirklich für Steve interessiert hat, sondern nach wie vor in Maxwell verknallt ist. Dieser tröstet sie auch bereitwillig, als sich herausstellt, dass Steve jetzt mit C.C. zusammen ist.

Das alljährliche, große Familientreffen der Fines findet diesmal an den Niagara-Fällen statt - die nicht zuletzt deshalb so bekannt sind, weil gemunkelt wird, sie hätten magische Kräfte. Angeblich können dort selbst eingefleischte Ehemuffel dazu gebracht werden, ihrer Angebeteten im Angesicht des Naturschauspiels einen Heiratsantrag zu machen. Da ist es natürlich mehr als verständlich, dass Fran alles daran setzt, Maxwell zu den Niagara-Fällen mitzunehmen, was ihr auf Grund der rührenden Solidarität der Sheffield-Kinder auch gelingt. Und tatsächlich ist auch Maxwell von der Schönheit der Wasserfälle so berauscht, dass er Fran spontan einen Heiratsantrag machen will. Doch leider geschieht just in diesem Moment ein Missgeschick, so dass Fran nicht den Antrag, sondern eine kalte Dusche erhält...

Val hat von ihrem Cousin zwei Karten für die Präsentationsparty von Michael Boltons neuer CD erhalten. Fran reißt sich diese kurzerhand unter den Nagel, um dort mit Maxwell hinzugehen - denn sie hofft sehr, dass die romantischen Lieder des Popsängers eine erotisierende Wirkung auf Maxwell haben. Tatsächlich scheint ihr Plan aufzugehen: Maxwell will sich nach dem Konzert auf direktem Weg mit Fran in ein Hotelzimmer begeben, um dort mit ihr eine Flasche Champagner zu köpfen. Doch just in dem Moment, da sich die Nanny am Ziel wähnt, passiert etwas Unglaubliches: Frans Körper schwillt innerhalb weniger Minuten deutlich an und verliert damit natürlich jeglichen Sex-Appeal. Wie sich bei der anschließenden Untersuchung im Krankenhaus herausstellt, hatte Fran bei ihrer Mutter Tortellini mit Auberginen gegessen, gegen die sie offenbar eine Allergie hat. Damit ist wieder einmal ihr Traum von einer Liebesnacht mit ihrem Angebeteten geplatzt.

Maxwell ist es gelungen, die berühmte Broadway-Diva Margo Lange für sein neues Musical zu engagieren. Und natürlich sind er und C.C. hocherfreut, als Margo sich zu einem Besuch im Hause Sheffield ankündigt. Um einen Blick auf den Star erheischen zu können, verkleidet sich die Nanny als Gärtnerin. Doch durch ihren ungeübten Umgang mit den Gartengeräten spritzt Fran die Diva von oben bis unten mit dem Schlauch nass. Dies allein stellt natürlich schon eine unerhörte Demütigung für Margo Lange dar, aber als durch den Wasserstrahl auch noch ihr Schönheitsfleck entfernt und somit als Fälschung enttarnt wird, ist der Broadway-Star aufs Äußerste gereizt.
Fran erzählt ihrer Mutter diese Neuigkeit ausgerechnet im Wartezimmer eines Arztes weiter. Unglücklicherweise hört die Klatsch-Kolumnistin Cindy Adams mit und enttarnt das vermeintliche Muttermal im Fernsehen. Nun ist für Margo Lange das Maß voll. Sie ist fortan für Mr. Sheffield nicht mehr zu sprechen und wird selbstverständlich auch nicht in seinem Musical auftreten. Weil Maxwell daraufhin kein Wort mehr mit der Nanny wechselt und erstmals ernsthaft sauer auf sie zu sein scheint, muss Fran sich etwas einfallen lassen...

Fran hat als Geburtstagsgeschenk für ihren Vater zwei erstklassige Karten für ein Heimspiel der New York Knicks besorgt. Doch ihr Vater erscheint nicht zu dem Match, sondern hat Gattin Sylvia als Ersatz geschickt. Frans Mutter reizt an Basketballspielen allerdings nur der Umstand, dass es dort haufenweise Popcorn gibt. Die Nanny ist natürlich sehr enttäuscht und klagt am nächsten Tag Dr. Miller ihr Leid darüber, dass ihr Vater sie schon ihr ganzes Leben lang zurückgewiesen habe und stets auf Distanz zu ihr gegangen sei. Der Therapeut schließt daraus, dass Fran eine starke Affinität zu zurückweisenden Männern hat, was er natürlich insbesondere in Frans Zuneigung zu Mr. Sheffield bewiesen sieht. Fran gibt Dr. Miller einmal mehr Recht, und sie glaubt, nun endlich die Lösung für ihre ständigen Probleme mit den Männern gefunden zu haben. Daher beschließt sie, ihr ganzes Leben umzukrempeln, wobei an erster Stelle der Abbruch jeglicher Beziehungen zu Mr. Sheffield steht...

Grace wird von einem Schulfreund, dem Sohn des Sultans Hassan, in den Mittleren Osten eingeladen. Fran schlägt vor, Grace zusammen mit Niles hinzuschicken, damit sie und Maxwell das Haus für sich allein haben. Doch Maxwell behauptet, auf Niles' Kochkünste nicht verzichten zu können und schickt daher seine Nanny mit Grace auf die Reise. Doch Frans Ärger darüber verfliegt schnell, denn im Palast ist es wunderschön, und der zuvorkommende Sultan sieht Maxwell täuschend ähnlich. Leider wird der Herrscher im Laufe der Zeit etwas zu freundlich zu den Frauen. Als plötzlich ihre Flugtickets und Pässe verschwunden sind, beschließen Fran und Grace daher, sich aus dem Staub zu machen. Aber trotz Bauchtänzerinnenkostüm fallen sie den Palastwachen auf, die eine Flucht zu verhindern wissen. Da erweist es sich als glücklich, dass Maxwell es ohne Fran nicht mehr ausgehalten hat und ihr nachgeflogen ist. Nach der "Rettung" gesteht er ihr endlich, dass er sie liebt.

Nachdem Maxwell der Nanny um die halbe Welt gefolgt ist, bekennt er sich endlich zu seiner Liebe zu Fran und kauft ihr heimlich einen Verlobungsring. Er plant, ihr am Abend im "Rainbow Room" einen Heiratsantrag zu machen. Frans Verwandtschaft ist auch eingeladen, und alle warten auf Maxwell, der jedoch nicht zur verabredeten Zeit nach Hause kommt, um die Nanny abzuholen. C.C. freut sich schon, weil sie nach wie vor davon überzeugt ist, dass Maxwell sich doch nicht ernsthaft mit Fran einlassen könne. Doch Fran spürt ganz genau, dass er sie liebt, und sie ahnt, dass ihm etwas zugestoßen sein muss. Tatsächlich ist Maxwell überfallen worden und liegt bewusstlos in einer Gasse. Auf ihrer Suche findet Fran ihn dort - und bekommt doch noch ihren Heiratsantrag...

Maxwell gibt eine Dinner-Party, zu der wichtige Leute eingeladen sind - und bei der Fran zum ersten Mal offiziell als Maxwells Verlobte auftritt. Doch ihre Euphorie darüber weicht rasch tiefer Enttäuschung, als Fran feststellt, dass die dort anwesenden Damen der feinen Gesellschaft sich über ihre Herkunft lustig machen. Doch weil sich Maxwell für sein nächstes Projekt von den Anwesenden finanzielle Unterstützung erhofft, lässt die Nanny sich nichts anmerken. In ihrer Verzweiflung läuft sie schließlich weinend in den nahen Preston-Collier-Park und schüttet einem vermeintlichen Penner ihr Herz aus. Auf Grund ihrer Gutmütigkeit bietet sie ihm an, bei ihr daheim vorbeizukommen, wenn er hungrig ist. Als der Mann kurz darauf tatsächlich im Hause Sheffield eintrifft, wird offenbar, wen Fran da eingeladen hat: Preston Collier persönlich, einen der reichsten Männer New Yorks. Und ihm hat Frans Großzügigkeit sehr gefallen...

Maxwell sucht verzweifelt nach einer Besetzung für sein neues Rap-Musical. Da trifft es sich gut, dass Sammy Fran bittet, seinem Enkel Irwin einen Job auf dem Broadway zu verschaffen. Doch leider hat Fran nicht genau hingehört und hält Irwin für einen Rapper, dabei ist dieser in Wirklichkeit Trapper. Maxwell reagiert stinksauer, als dieses Missverständnis aufgeklärt wird, hat er doch dem Komponisten des Musicals bereits in den höchsten Tönen von Irwin vorgeschwärmt. Weil Fran schon befürchtet, dass Maxwell die Verlobung wieder lösen wird, bringt sie Irwin kurzerhand das Rappen bei. Zum Glück hat Sammys Enkel Talent und lernt schnell. Und so zeigt sich Maxwell doch recht begeistert von Frans Entdeckung. Nur C.C. dreht völlig durch, weil Fran ihr auch noch ihre berufliche Position abspenstig gemacht hat. Niles bringt C.C. daraufhin in ärztliche Behandlung...

Fran und Val besuchen ein Klassentreffen, bei dem sie viele alte Bekannte wieder sehen, so auch den beliebten Klassenclown Ray Barone. Doch als die "besten Freundinnen" aus der Schulzeit verbittert erzählen, dass sie inzwischen geschieden sind und die Ehe jede Beziehung zerstöre, wird Frans Vorfreude auf ihre Hochzeit mit Maxwell entschieden gedämpft. Auf einmal stellt die Nanny fest, dass sie gar nicht immer einer Meinung mit Maxwell ist. So wollen zum Beispiel beide auf der linken Seite des Bettes schlafen. Und Fran wünscht sich Kinder, Maxwell hingegen reichen die drei, die er bereits hat. Mutter Sylvia ist natürlich ebenso enttäuscht wie ihre Tochter. Aber nach einem Gespräch mit Niles, der Maxwell daran erinnert, dass doch eigentlich er immer die ganze Arbeit mit den Kindern hatte, zeigt sich Maxwell bei diesem Thema doch wieder etwas aufgeschlossener...

Während die Sheffields mit den Hochzeitsvorbereitungen beschäftigt sind, stirbt Maxwells Vater James. Die gesamte Familie wird zur Testamentsvollstreckung zum Anwalt gebeten. Doch zu ihrem großen Entsetzen erben sie außer guten Wünschen, die der Verstorbene auf einem Videoband ausspricht, keinen Cent. Sein gewaltiges Vermögen von 100 Millionen Dollar vererbt James nämlich seiner vierten, unehelichen Tochter Conception, die die Sheffields bei dieser Gelegenheit erstmals kennen lernen. Als C.C. anmerkt, dass Maxwell sich nun wohl eine reiche Frau zum Heiraten suchen müsse, sieht Fran sich gezwungen, Conception in deren Hotel aufzusuchen. Doch die ist ihr so sympathisch, dass Fran es nicht wagt, das Geld von ihr zurückzufordern. Glücklicherweise findet Conception sie genauso nett und beschließt daher, ihr Erbe mit Maxwell und seinen anderen Geschwistern zu teilen.

Da Maxwell für das Vermögen seiner ganzen Familie verantwortlich ist, bittet er Fran, einen Ehevertrag zu unterschreiben. Fran weigert sich zunächst brüskiert, da sie findet, dass Maxwell ihr vertrauen sollte. Außerdem stört sie sich empfindlich an der Klausel, sie solle ihr Gewicht unter Kontrolle halten. Während des Termins bei der Hochzeitsfotografin Edna eskaliert kurz darauf der Streit, und Maxwell braust wütend zu einem Geschäftstermin davon. Sowohl Sylvia als auch Val sind der Meinung, Fran solle den Ehevertrag doch unterschreiben. Als Brighton jedoch kurz darauf einen Unfall hat, und Fran ihn im Krankenhaus besucht, ändert sie endgültig ihre Meinung. Denn Fran liebt Maxwell und seine Kinder - und es ist ihr egal, was sie tun muss, um seine Frau und die Mutter seiner Kinder zu werden. Doch auch Maxwell hat der Unfall nachdenklich gestimmt. Daher bittet er Fran, seine Kinder zu adoptieren. Den Ehevertrag zerreißt er.

Maxwells Bruder Nigel wird zur Junggesellen-Abschiedsparty erwartet. Fran ist dabei sehr unwohl, weil sie vor 18 Monaten beinahe mit ihm durchgebrannt wäre, um ihn zu heiraten. Da sie Maxwell dies jedoch bislang verschwiegen hat, setzt sie nun alles daran, dass ihr Verlobter es auch jetzt nicht mehr erfährt. Doch es kommt, wie es kommen muss: Nigel erzählt Maxwell von der Geschichte, woraufhin Maxwell Fran endlose Vorhaltungen macht. Er ist nicht einmal bereit, ihr zu glauben, dass seinerzeit zwischen den beiden eigentlich gar nichts vorgefallen ist. Die Nanny ist von diesem Misstrauen zutiefst verletzt und gibt Maxwell den Verlobungsring zurück - zum größten Entsetzen von Sylvia und Niles. Doch in dieser Situation, da die Heirat auf der Kippe steht, kommt ausgerechnet C.C. Fran zur Hilfe. Sie erzählt ihr, dass Maxwell in den letzten fünf Jahren nicht gerade wie ein Heiliger gelebt hat. Und mit Hilfe von Marla, einer Ex-Geliebten von Maxwell, gelingt es Fran, ihren Bräutigam davon zu überzeugen, dass seine Reaktion total überzogen war.

Es ist der letzte Tag vor Maxwells und Frans Heirat. Fran ist mit ihrer Mutter Sylvia und ihrer besten Freundin Val nach New Jersey gefahren, um dort besonders schicke Unterwäsche für die Hochzeitsnacht auszusuchen. Auf dem Rückweg haben sie jedoch eine Reifenpanne, weil Val die Fahrt querfeldein abkürzen wollte. Da kein Reserverad vorhanden ist, müssen die drei Damen wohl oder übel zu Fuß gehen. Unterdessen erscheint Maxwells verstorbene Frau Sarah in seinem Arbeitszimmer, um ihm ihren Segen für die bevorstehende Ehe zu geben.

Nach fünf langen Jahren ist endlich der Tag gekommen, an dem Fran ihrem Maxwell das Jawort geben wird. Doch ein paar Minuten vor der Hochzeit sorgt Maxwells Schwester Jocelyn für Turbulenzen: Sie versucht Fran weiß zu machen, dass die sozialen Differenzen zwischen Fran und Maxwell ihre Ehe schon bald zerstören werden. Anschließend wagt auch noch C.C. einen letzten Vorstoß und gibt sich als Braut aus, allerdings ohne Erfolg. Unterdessen wartet die ganze Familie gespannt auf Fran, die eigentlich schon längst da sein müsste. Sylvia findet sie schließlich heulend auf dem Sofa ihres Umkleideraums. Erst im letzten Moment kann Maxwell die Nanny davon überzeugen, dass die beiden sich von ganzem Herzen lieben und ihre Ehe nicht scheitern wird. So kann die Trauung doch noch stattfinden. Anschließend begeben sich Fran und Maxwell zur Hochzeitsreise auf eine private Yacht. Unglücklicherweise stürzt Fran ins Wasser - und Maxwell springt hinterher...